O artista, educador e cineasta norte-americano nasceu em 1945, no Novo México. O seu trabalho recria linhas históricas através da referência a culturas ancestrais, permitindo assim não só uma sensação de origem, mas também a possibilidade de um futuro para a comunidade afro-americana.
Desde cedo, Caldwell manteve contacto com as artes cinematográficas, particularmente enquanto jovem ajudante na projeção de filmes com o seu avô, e manifestou uma tendência para a criação artística multimédia desde o ensino secundário. Foi, porém, na documentação do serviço militar no Vietname que se familiarizou com a câmara - uma inclinação que o levaria a estudar na Escola de Teatro, Cinema e Televisão da UCLA - Universidade da Califórnia, em Los Angeles. Aí, juntamente com Charles Burnett, Julie Dash e Billy Woodberry, faria parte do movimento posteriormente denominado L.A. Rebellion, ou Los Angeles School of Filmmakers.
A sua percepção do ser humano como membro socializado de grandes comunidades começou por ganhar destaque na sua obra já enquanto estudante. Medea (1973), um dos primeiros projectos deste artista independente, recorre à colagem e à narração para acentuar o papel da história na criação gestativa da criança afro-americana. I & I: An African Allegory (1979) faz uma reflexão sobre a reciprocidade, contra a divisão e a violência alimentadas pelas ideias pré-concebidas sobre o outro. Como cinematógrafo, Caldwell colaborou também em Water Ritual #1: An Urban Rite of Purification (Barbara McCullough, 1979), Gidget Meets Hondo (Bernard Nicolas, 1980) e Festival of Mask (Don Amis, 1982) - respectivamente, produções com uma temática ritualística, crítica ao desprezo da violência racializada, e celebração da arte étnica folclórica.
Após quatro anos como professor de filme e vídeo na Howard University, na cidade de Washington, Caldwell voltou para Leimert Park, na Califórnia, em 1984, onde vivera enquanto estudante. Aí, criou um estúdio independente com múltiplas oficinas de produção e de experimentação de vídeo, que ficaria conhecido como KAOS Network. O artista seria também uma força motriz na Community Arts Partnership da CalArts, instituição onde foi docente durante 15 anos. Para Caldwell, era fundamental estimular a variedade de participações multi geracionais através de projectos artísticos visionários. O artista ajudou a instituir o Leimert Park Art Walk e o seu Jazz Festival, e a criar os semanais WORDshop e Project Blowed como plataformas para o RAP e para o hip hop, entre outros eventos de caráter coletivo e participativo.
Recentemente, tem-se focado no projeto de design comunitário Sankofa City (2017) como um testemunho afro-realista. A palavra sankofa é originária do povo Akan, no Gana, e significa "to go back and get it" [voltar atrás e perceber], referindo-se à importância de rever o passado enquanto se constrói o futuro. Esta peça convida os residentes de Leimert Park a pensar proativamente nas estratégias de desenvolvimento da região, integrando estas contribuições numa simulação em realidade virtual. Uma forma imersiva de visualizar Sankofa City, que já expandiu esta experiência a audiências mais vastas em eventos e locais como o Pan African Film Festival, o Getty Museum e o Tate Modern Museum.
